A pterokarpánok a természetben előforduló farmakológiailag aktív izoflavonidok közé tartoznak. E vegyületek kémiai tulajdonságait már részletesen vizsgálták, de tömegspektrometriai viselkedésükről csak kevés adat lelhető fel az irodalomban.
Tudományos diákköri munkám során e vegyületek vázát képző 6a,11a-dihidro-6H-benzo[4,5]furo[3,2c]chromen gyűrűrendszer fragmentációját tanulmányoztam.
Vizsgálataimhoz a racém pterokarpánt (1) a könnyen hozzáférhető 2-hidroxi-acetofenonból (2) és a szalicilaldehid-metil-éteréből (3) hat lépéses szintézissel állítottam elő olyan úton, ami lehetővé tette a C-6,6a,11a szénatomokon lévő hidrogének deutériummal történő helyettesítését.
Az így nyert vegyületek tömegspektrumainak elemzésével igazoltam e gyűrűrendszer főbb fragmentációs törvényszerűségeit.
|